Microsoft Windows 1.0的设计工作花费了55个开发人员整整一年的时间, 并于1985年11月20日正式发布, 售价100美元. Windows 1.0基于MS-DOS2.0, 支持256K的内存, 显示色彩为256色. 由于是图形化的界面, Windows 1.0支持鼠标操纵和多任务并行, 窗口 (Window) 成为Windows中最基本的界面元素. Windows 1.0窗口可以任意缩放, 和苹果的Macintosh只有一个居于顶部系统菜单不同, 每个Windows应用程序都有自己单独的菜单. 此外, Windows 1.0还包括了一些至今仍保留在Windows中的经典应用程序, 如日历、记事本、计算器等等.
Windows NT 3.1于1993年发布. 从表面上看, 它和Windows 3.1并无太大区别. 然而, 由于完全重写的纯32位内核, 注定了Windows NT是一个优秀的新产品, 比Windows 3.x系列强大得多. 它既可以在专业的工作站上使用, 也可以在基于Intel芯片的PC机上运行. 从此, 微软在商用和家用市场都有了自己的主打产品. 第二年, 开发代号为 "Daytona" 的Windows NT 3.5发布. 这一次, 微软把NT操作系统分为了工作站版本和服务器版本, 这也为后来NT非商业系列的开花结果埋下了种子. Windows NT 3.5包括了新的开机画面, 类似于Windows for Workgroups 3.x的用户界面, 以及改进的OLE (对象嵌入) 技术. 由于大量新技术的加入, Windows NT 3.1和3.5成为了微软在商用市场最好的试金石.